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Herstellung der Basischemikalie 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) aus Zuckern als Ausgangsstoff für biobasierte Mehrweggetränkeflaschen und Weichmacher

Projekt


Förderkennzeichen: TI-AT-08-PID262
Laufzeit: 01.11.2013 - 28.02.2017
Forschungszweck: Angewandte Forschung

Erdölbasiertes PET, der Kunststoff für Getränkeflaschen, ließe sich durch den biobasierten Kunststoff PEF ersetzen, wenn eine effiziente Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) aus Zuckern gelänge. Mit einem innovativen Forschungsansatz wollen wir dies schaffen. Rund 50 Millionen Tonnen werden pro Jahr vom erdölbasierten Kunststoff Polyethylenterephthalat (PET) produziert. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit zu PET ist Polyethylenfuranoat (PEF) der vielversprechendste Kandidat als biobasiertes Alternativprodukt. Dessen überwiegender Bestandteil, die Furandicarbonsäure (FDCA), kann in einer einfachen Reaktion aus 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) gewonnen werden. Problematisch ist jedoch, dass seit über 100 Jahren vergeblich versucht wird, aus Zuckern kostengünstig und effektiv HMF herzustellen. Mit unserem innovativen Forschungsansatz wollen wir dieses Problem lösen und damit einen wichtigen Beitrag auf dem Weg zu einer biobasierten Wirtschaft leisten. Prinzipiell stehen mehrere Herstellungsverfahren für HMF zu Verfügung, bei dem ein saurer Katalysator unter erhöhter Temperatur auf eine Zuckerlösung einwirkt: im wässrigen System im nichtwässrigen System im Mehrphasensystem Im wässrigen System kommt es zu vielen Nebenreaktionen. Sie limitieren die HMF-Ausbeute. In nichtwässrigen Systemen, organischen Lösemitteln oder ionischen Flüssigkeiten, gibt es weniger davon, jedoch gestaltet sich die Produktabtrennung schwierig. Ein Mehrphasensystem bietet den Vorteil, im günstigen wässrigen System arbeiten zu können und durch gleichzeitige Extraktion des gebildeten HMFs die Nebenreaktionen zu unterdrücken. Allerdings liefern die bis jetzt untersuchten Extraktionsmittel noch keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Mit einem neuen Extraktionsmittel, welches in ersten Versuchen schon ein hohes Potenzial zeigt, könnte dieses Problem nunmehr gelöst werden.

In dem Projekt wurde die Verwendung des Lösemittels Hexafluorisopropanol (HFIP) einerseits zur in-situ-Extraktion von HMF aus sauren wässrigen Reaktionslösungen und andererseits als Lösemittel zur Herstellung von HMF erstmalig untersucht. HFIP weist ein besonderes Extraktionsvermögen für HMF auf. Dadurch kann in Zweiphasensystemen (salzsaure wässrige Reaktionslösung/HFIP als Extraktionsmittel) eine HMF-Ausbeute von bis zu rund 90 % erzielt werden, die im Vergleich zu alternativen Verfahrensweisen herausragend ist. HFIP kann ebenfalls in einphasigen Systemen als Reaktionsmedium eingesetzt werden. Mit sauren Ionenaustauschern kann im kontinuierlichen Betrieb im Festbettreaktor rund 80 % HMF-Ausbeute erreicht werden. Die Nutzung von HFIP und anderen Fluoralkoholen zur Herstellung von HMF und anderen Verbindungen wurde zum Patent angemeldet (WO2016055608). Die Oxidation von HMF zu FDCA kann sehr effizient mit bimetallischen Gold/Platin-Katalysatoren durchgeführt werden. Hierbei können praktisch vollständige Ausbeuten an FDCA erzielt werden. Die Ergebnisse dieses Projekts dienen als Basis für weiterführende Arbeiten im Projekt „Biobasierte Dicarbonsäuren“.

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